Molecular Docking dan Sintesis Senyawa Pinostrobin Sinamat dari Isolat Rimpang Temu Kunci (Boesenbergia pandurata Roxb.)

Abstract

Indonesia kaya akan berbagai tanaman obat, lebih dari 940 spesies tanaman obat yang telah digunakan sebagai obat tradisional. Ada banyak pengobatan dengan bahan alam yang dapat dipilih sebagai solusi mengatasi penyakit di Indonesia, salah satunya ialah penggunaan ramuan obat berbahan herbal seperti tanaman obat dari suku Zingiberaceae yakni rimpang temu kunci. Rimpang Temu kunci (Boesenbergia pandurata Roxb.) digunakan dalam ethnomedicine sebagai antiflatulen, anti diare, dan agen antirematik. Rimpang temu kunci menghasilkan senyawa flavonoid mayor yaitu pinostrobin yang memiliki berbagai macam aktivitas, antara lain sebagai antiinflamasi, antivirus, antioksidan, antikanker, dan antimikroba. Namun belum ada penelitian terkait pinostrobin sebagai antituberkulosis, sehingga hal tersebut mendorong peneliti untuk melakukan pengembangan obat isolat rimpang temu kunci yakni pinostrobin, dengan melakukan sintesis turunan pinostrobin yaitu pinostrobin sinamat, dan dilakukan docking dengan reseptor yang menggunakan kode 1ENY dengan pembanding obat antituberculosis yang ada dipasaran yaitu Isoniazid. Prosedur pengisolasian senyawa dari rimpang temu kunci diawali dengan mengekstraksi serbuk tanaman ini menggunakan pelarut n-heksana. Ekstrak kental rimpang temu kunci yang didapatkan kemudian difraksinasi menggunakan metode kromatografi kolom dengan fase diam silika gel F254 dan fase gerak n-heksana : metanol (5;1) hingga diperoleh fraksi yang mengandung senyawa target flavonoid mayor yaitu pinostrobin. Sehingga dilakukan rekristalisasi dengan serta dimonitoring menggunakan KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dengan eluen n-heksana : metanol (5:1), sehingga didapatkan kristal isolat murni dan dilakukan proses sintesis menggunakan reaksi substitusi aromatik elektrofiliki (Asilasi). Perolehan hasilisolat sebanyak 19,8879 g (5,12%), dan rendemen hasil produk sintesis sebanyak 67,5 mg (67,47%). Tahap selanjutnya dilakukan docking untuk mengetahui pengaruh aktivitas antituberkulosis terhadap senyawa turunan pinostrobin sinamat. Identifikasi senyawa turunan pinostrobin sinamat dilakukan uji kemurnian dengan KLT yang tampak noda tunggal pada senyawa target. Identifikasi struktur senyawa setelah menggunakan spektrometer 1H-NMR 400 MHz dengan pelarut CDCl3 menghasilkan hasil spektra 1H-NMR yang sesuai dengan prediksi 1H-NMR ChemOffice. Hasil in silico (docking) pinostrobin sinamat dengan reseptor 1ENY menunjukkan memiliki binding affinity lebih baik dibandingkan dengan pinostrobin, INH (Isoniazid) dan native ligand.