SINTESIS DAN KARAKTERISASI SENYAWA AZO DARI P-AMINOFENOL DENGAN SULFANILAMIDA

Abstract

Sintesis banyak dikembangkan sebagai jalur penemuan senyawa baru dan /atau duplikasi senyawa tertentu yang mahal dan sulit didapat. Sintesis senyawa azo banyak dikembangkan untuk aplikasi yang luas; sebagai pewarna, indikator, dan zat antibakteri. Senyawa azo memiliki gugus fungsi khas yaitu ikatan N=N. Senyawa azo disintesis melalui reaksi diazotisasi menghasilkan garam diazonium, selanjutnya dikopling dengan benzena aktif pada suhu 0-50C. Penelitian ini menggunakan p-aminofenol, salah satu amina primer sebagai prekursor, serta sulfanilamida sebagai pengkopling yang bersifat nukleofil kuat. paminofenol biasa digunakan sebagai prekursor obat parasetamol, sedangkan sulfanilamida sebagai zat antibakteri. Sintesis senyawa azo terjadi melalui reaksi substitusi aromatik elektrofilik, dimana nukleofil dari sulfanilamida akan menyerang elektrofil (garam diazonium). Reaksi kopling divariasi selama 5, 15, 30, 60, dan 120 menit untuk mengetahui pengaruh waktu reaksi terhadap keberhasilan sintesis dengan rendemen yang tinggi. Produk sintesis berupa crude berwarna coklat kemerahan yang berupa campuran sisa material awal. Pemurnian crude melalui Kromatografi Kolom Tekan menghasilkan padatan kuning dengan rendemen tertinggi 29,6% pada waktu kopling 60 menit. Produk sintesis berupa garam azo C12H11N4SO3 -Na+ berdasarkan analisis spektroskopi IR (tidak ada serapan broad OH di sekitar 3300 cm-1) dan 1H-NMR (tidak ada serapan proton singet OH di geseran kimia sekitar 5), serta analisis flame photometri yang menyatakan serapan Na sebesar 69,02 mg/g sampel (garam azo). Garam azo tersebut memilikititik leleh 112–114 0C, λmax pada 364 nm, serta larut dalam aseton, metanol, dan air.