| dc.description.abstract | 5-Fluorourasil (5-Fu) adalah senyawa yang memiliki rumus molekul
C4H3FN2O2 dan memiliki nama IUPAC 5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione. 5-Fu
merupakan prototipe antimetabolit pirimidin yang bekerja dengan menghambat
enzim Timidilat Sintetase (TS). 5-Fu merupakan obat antikanker untuk pengobatan
tumor payudara, kanker saluran Gastrointestinal (GI) dan kanker kolorektal lanjut
(Skach et al, 1996). Untuk menghasilkan senyawa turunan 5-Fu dengan aktivitas
yang lebih tinggi maka dilakukan modifikasi struktur 5-Fu melalui esterifikasi atau
penggantian derivatif N-1 dan atau N-3 pada 5-Fu dengan asam amino, ester, peptida,
phospolipid dan polimer lainnya (Tian et al., 2007). Sintesis ini terdiri dari dua tahap
yaitu reaksi alkilasi 5-Fu dengan formaldehid lalu direaksikan lagi dengan asam
karboksilat atau dengan benzoilklorida menghasilkan ester (Tian et al., 2007;
Puspaningtyas, 2011). Metode sintesis ini yang mendasari sintesis turunan 5-Fu yaitu
1-(2-klorobenzoiloksimetil)-5-fluorourasil yang merupakan hasil reaksi alkilasi antara
senyawa 5-Fu dengan formaldehid kemudian dilanjutkan reaksi benzoilasi dengan 2-
klorobenzoilklorida.
Penelitian ini dilakukan dalam tiga tahap yaitu sintesis senyawa 1-(2-
klorobenzoiloksimetil)-5-fluorourasil dengan lama reaksi alkilasi selama 4 jam dan
variasi waktu reaksi benzoilasi selama 4, 5, 6, 7 dan 8 jam. Dimana waktu reaksi
benzoilasi ini dipilih berdasarkan uji KLT-Densitometri dengan eluen heksan:aseton
(6:4). Tahap kedua adalah purifikasi dengan menggunakan kromatogrfi kolom klasik.
Tahap ketiga yaitu karakterisasi senyawa produk sintesis. Pada tahap ini dilakukan uji organoleptis meliputi bentuk dan warna dari senyawa produk, uji jarak lebur dengan melting point tester, identifikasi struktur kimia dengan FTIR dan 1H-NMR untuk
mengetahui gugus fungsi dan jumlah proton.
Sintesis senyawa 1-(2-klorobenzoiloksimetil)-5-fluorourasil dengan waktu
reaksi benzoilasi selama 6 jam menunjukkan kesempurnaan reaksi, dimana ditandai
dengan noda bahan awal yang sangat tipis hingga hampir tidak ada walaupun persen
hasil yang didapat bukanlah yang tertinggi yaitu 16,836%. Dari hasil KLTDensitometri,
diketahui bahwa senyawa yang dihasilkan mengandung bahan awal
dari reaksi alkilasi sehingga perlu dilakukan purifikasi. Purifikasi dilakukan untuk
mendapatkan senyawa produk murni dan dari proses ini didapatkan satu fraksi yaitu
fraksi 24 yang merupakan senyawa 1-(2-klorobenzoiloksimetil)-5-fluorourasil murni
sebanyak 1,984%. Hal ini dibuktikan dengan identifikasi menggunakan 1H-NMR dan
FTIR. Identifikasi struktur dengan 1H-NMR didapatkan posisi H pada FC=CNH (H2)
pada 8,096 ppm; H5 pada 7,887-7,892 ppm; H7 pada 7,579-7,598 ppm; H8 pada
7,533-7,547 ppm; H6 pada 7,453; R2N-CH2-OCOR (H3 dan H4) pada 5,974 ppm.
Sedangkan identifikasi gugus fungsi dengan FTIR didapatkan : gugus hidroksi pada
serapan 3439 cm-1 ; gugus karbonil ester pada serapan 1737 cm-1 ; gugus C karbonil
amida pada serapan 1673 cm-1; ikatan C alkena pada serapan 1589-1493 cm-1; gugus
halida F tersubtitusi pada cincin aromatis pada serapan 1051 cm-1 ; gugus orto
disubstitusi benzen pada serapan 745 cm-1 ; gugus aril klorida pada serapan 1039 cm-
1. Senyawa produk sintesis ini berbentuk serbuk kristal berwarna putih kekuningan.
Senyawa ini memiliki jarak lebur 193-1940C. | en_US |
